أبرز أعداء شويتشي أكاي في المحقق كونان هم: جين العدو الأكبر لأكاي. قائد ميداني بارز في المنظمة السوداء. بينه وبين أكاي مواجهات عديدة، وكلٌ منهما يحاول الإيقاع بالآخر. فيرموث عضوة ذكية وخطيرة في المنظمة السوداء. تعرف قدرات أكاي وتحذر منه باستمرار. تورو أمورو (بوربون/ري فورويا) كانت بينه وبين أكاي عداوة شديدة بسبب أحداث من الماضي وسوء فهم يتعلق بصديق مشترك. لاحقًا تتغير طبيعة العلاقة مع انكشاف بعض الحقائق. المنظمة السوداء تعتبر أكاي أخطر أعدائها. تسعى باستمرار للتخلص منه لأنه ألحق بها خسائر كبيرة. بشكل عام، يُعد جين أخطر وأشهر عدو لأكاي، وتُعد المواجهات بينهما من أكثر اللحظات إثارة في سلسلة المحقق كونان.